Depois de relatar o problema para o rastreador de bugs do TortoiseHg, finalmente a causa raiz foi encontrada. Basicamente, eu tinha este repositório em um drive USB formatado como exFAT que não parece permitir algumas operações que o Tortoise precisa fazer. Veja aqui para mais detalhes: link
Basicamente, usar o repositório do Google Desktop funciona perfeitamente.