Você pode usar o rythmbox para transferir músicas.
Basta colocar a música que você deseja adicionar na pasta ~/music e abrir a rythmbox.
conecte seu iPod.
Arraste a música do computador para o seu iPod.
Este método funcionou para a minha terceira geração do iPod nano, mas também deve funcionar para você.
O rythmbox é normalmente instalado no Ubuntu por padrão, então você não precisa instalar nada novo também.