OK, comecei a trabalhar. Nenhuma tradução da numeração da partição é necessária - partições lógicas iniciando em # 5. Portanto, a entrada correta é assim:
menuentry "Work" {
insmod part_msdos
insmod ntfs
set root='(/dev/mapper/isw_hjcbchkb)'
parttool (hd0,1) hidden-
parttool (hd0,2) hidden+
parttool (hd0,5) hidden-
parttool (hd0,6) hidden+
parttool (hd0,6) boot-
parttool (hd0,1) boot+
search --no-floppy --fs-uuid --set B36431DD6432B247
chainloader +1
}