Bem, eu acredito que o material da Adobe (como o photoshop) tem uma má reputação de trabalhar com o Wine. A mesma coisa acontece com o iTunes. A última versão compatível do iTunes que funciona com o Wine é a versão 8. 8! A ÚLTIMA LIBERAÇÃO É COMO, 12.1.1 !!!!! Eu sugeriria tentar uma versão anterior do Master Collection, e se isso não funcionar, tente procurar um programa alternativo que faça a mesma coisa. Além disso, tente instalar o Wine no Ubuntu Software Center (depois de excluir o que você acabou de instalar) em vez de um PPA possivelmente desatualizado. Ah, e também tente PlayOnLinux.