Aqui está como eu acho que você pode resolver seu problema.
Faça o download do Gerenciador de inicialização do Plop em aqui no seu computador com o VirtualBox instalado
Extraia o arquivo zip.
Abra o VirtualBox, selecione a sua máquina virtual, clique em "Configurações" (The Yellow Gear).
Na janela de configurações da barra lateral, clique em armazenamento. Em "Controller IDE", clique no disco vazio (ou adicione um, se não houver nenhum). Em atributos, clique no ícone do disco e selecione "Escolher um arquivo de CD / DVD virtual ..."
Imagem:

Selecione"plpbt.iso" nos arquivos que você extraiu antes.
Salve as alterações pressionando "OK"
Inicialize sua máquina virtual.
Conecte sua unidade USB
Na barra de menu do VirtualBox, clique em "Dispositivo - >" Dispositivos USB "- > seu drive USB
Em seguida, no Gerenciador de inicialização do Plop, selecione USB usando as teclas de seta.
A máquina virtual deve inicializar o instalador do Ubuntu a partir da sua unidade USB, se você o instalou corretamente. Você deve tê-lo instalado na unidade USB seguindo as estas instruções.
Fonte : Como inicializar uma máquina virtual VMware a partir de uma unidade USB