Eu tive um problema semelhante há algumas semanas instalando o Ubuntu 14.04 ao lado do Windows 8.1
Veja este post - ele me classificou:
Primeiro, desative o recurso de inicialização rápida do Windows 8, conforme descrito aqui:
Esse recurso causa corrupção no sistema de arquivos, o que pode causar estranhos problemas de inicialização. Há uma boa chance de que esse problema tenha causado seu problema inicialmente. Desativar o Fast Startup pode ou não fazer com que o GRUB reapareça na próxima vez que você reinicializar.
Se isso não resolver o problema, tente registrar novamente o GRUB com a NVRAM do seu firmware. A maneira de fazer isso que é mais confiável é usar o bcdedit no Windows. Abra uma janela Prompt de Comando do Administrador e digite:
Grub não mostrando na inicialização do Windows 8.1 Ubuntu 13.10 Inicialização dupla