Sim, isso é possível. No gparted basta redimensionar um pouco a partição do Windows e adicionar o espaço à partição do Ubuntu. Dependendo da ordem das partições em sua unidade, você pode precisar movê-las para obter o espaço livre perto da partição do Ubuntu.
BTW: há uma boa chance de o Windows querer que o disco rígido seja verificado depois disso, só porque ele percebe que algo mudou. Apenas deixe o Windows fazer a verificação.
É aconselhável criar um backup decente para o caso de algo dar errado,