Use o console para executar o aplicativo. Deve haver mais erros detalhados.
Para o Skype - talvez seja necessário remover ~ / .Skype (renomear)
Verifique o /etc/apt/sources.list para descomentado:
deb http://archive.canonical.com/ubuntu trusty partner
E reinstale o skype a partir do repositório de parceiros do Ubuntu:
sudo apt-get update && sudo apt-get -y install skype
Para o Google Chrome eu uso o seguinte:
wget -qO- https://dl-ssl.google.com/linux/linux_signing_key.pub | sudo apt-key add - && echo deb http://dl.google.com/linux/chrome/deb/ stable main|sudo tee /etc/apt/sources.list.d/google-chrome.list && echo deb http://dl.google.com/linux/talkplugin/deb/ stable main|sudo tee /etc/apt/sources.list.d/google-talkplugin.list && sudo apt-get -y install google-chrome-stable