Você deve procurar nos arquivos /var/log/apt/history.log
ou mais antigos /var/log/apt/history.log.*.gz
se houver algum problema durante a instalação das imagens do kernel e a compilação do initrd.
Também parece que o 3.13.0-44 é atualmente o mais recente disponível no 14.04, então tente instalar o último kernel atualmente disponível, verifique o arquivo history.log em busca de erros e tente inicializar isso.
Se você encontrar mensagens de erro, edite sua pergunta e adicione-as.
O comando para atualizar ou recompilar uma imagem initrd é update-initramfs .