Não há necessidade de fazer nada: apenas certifique-se de que o Windows HD é interno e o Ubuntu está no caddie, vá para o seu BIOS e inicialize o disco rígido externo.
Não tente fazer o inverso (o que você não estava: apenas certificando-se!), pois o Windows 7 não pode simplesmente inicializar com facilidade uma unidade USB externa. Apenas garanta que o caddy externo e o seu PC suportem o USB 3.0 para tornar a experiência mais rápida.
Se você não se importa em trocar sua unidade de DVD por um caddie (sempre que você precisar do Ubuntu), dê uma olhada em este link engraçado e você verá do que estou falando! ; -)