A saída de apt-get --dry-run significa, como você já descobriu, que openssl 1.0.1-4ubuntu5.11 está atualmente instalado em seu sistema e que ele será substituído por openssl 1.0.1-4ubuntu5.12 depois que você executar o comando de instalação.
Os números (500 e 100) na saída de apt-cache policy openssl indicam a prioridade do repositório fornecido. Como você pode ver, há pacotes de openssl 1.0.1-4ubuntu5.12 disponíveis em dois repositórios ( precise-updates e precise-security ), ambos com prioridade de 500. Se a prioridade precise-security fosse 700, o apt-get tentaria primeiro para baixar o pacote desse repositório.