Quando você atualiza seu sistema, pode haver algumas atualizações para o pacote de vinhos.
Como os programas e diretórios do wine são definidos em sua pasta pessoal, quando você inicia o wine após uma atualização, ele atualiza (copia os novos arquivos do wine do diretório instalado para o diretório), portanto é completamente normal.
Se você olhar sob a pasta de vinhos em seu $ HOME fazendo isso:
nautilus $HOME/.wine
Você verá o hardrive "virtual" que o Wine usa para executar os aplicativos do Windows. Existe uma pasta drive_c que funciona como um dispositivo C:, você pode navegar e encontrar uma reprodução de uma estrutura de arquivos do sistema Windows. Quando uma nova versão é instalada no seu Ubuntu, esta estrutura de arquivos é atualizada com as versões mais recentes. Não há muito mais que eu possa lhe dizer ... pense nesse diretório como uma versão funcional de uma instalação virtual do Windows.