Você tentou atualizar o grub com sudo update-grub ? Ele dirá se a partição do Windows é detectada. Se for detectado, basta reinicializar.
Eu não consigo ver uma maneira de inicializar o Windows depois que eu instalei o Ubuntu 14.04 64 bit
Meu laptop está inicializando diretamente no Ubuntu.
Qualquer ajuda sobre como ser capaz de inicializar no Windows seria bem-vinda.
Você tentou atualizar o grub com sudo update-grub ? Ele dirá se a partição do Windows é detectada. Se for detectado, basta reinicializar.