Esta é a solução que encontrei que conseguiu exatamente o que eu estava tentando:
Ampache é um serviço de streaming escrito em PHP. É um trabalho em andamento e eles acabaram de lançar a versão 3.0. Usando este serviço, você pode armazenar suas músicas em um diretório (e diretório multinível) e direcionar o Ampache para catalogar o diretório com suas músicas. O Ampache leva a partir daí, armazena os caminhos e informações em um banco de dados MySQL e transmite diretamente para sua interface web.
Aqui está um guia antigo, mas foi o único que consegui encontrar:
Para colocar o Ampache em execução, você precisa ter uma pilha LAMP em execução (que é o passo a passo no guia, se você não sabe como configurar a pilha. Ele faz referência a uma interface web chamada SWAT, que não é mais suportada também faz referência ao Samba, que é (obviamente) suportado, mas só precisa mover a sua música do seu desktop para o seu servidor.
Além disso, o repositório no apt-get do Ubuntu está desatualizado, para obter a versão atual (principalmente) livre de bugs, você terá que descompactar os arquivos de seu Git Hub.