Com um sistema de inicialização dupla, qualquer alteração na partição pode ser perigosa. Faça um backup clonezilla (ou similar) de toda a sua unidade antes de fazer qualquer alteração em seu sistema. Dessa forma, se você estragar tudo, poderá sempre restaurar a imagem e tentar novamente. Eu não posso enfatizar isso o suficiente. Faça um bom backup primeiro!
Se você inicializar no Windows (Vista ou mais recente), poderá usar o sistema de gerenciamento de unidades para reduzir a partição do Windows. (Painel de Controle - > Ferramentas Administrativas - > Gerenciamento do Computador - > Gerenciamento de Disco) Clique com o botão direito do mouse em sua partição do Windows e clique em Diminuir Volume. Em seguida, reinicialize o Ubuntu e use o Gparted para aumentar o tamanho da partição do Ubuntu para ocupar o espaço recém-liberado.
O Gparted é sua melhor aposta para redimensionar sua partição linux. O Windows é a sua melhor aposta para redimensionar a partição do Windows.
Se feito nessa ordem, você deve estar pronto!