Sim, vai. Você ainda poderá inicializar a partir do disco rígido do Windows depois de desconectar o disco rígido externo. Você também será capaz de acessar o seu disco rígido do Windows para todos os arquivos que estão lá se você quiser.
A velocidade de execução do seu Ubuntu dependerá das velocidades de leitura e gravação do disco rígido externo. É altamente recomendável que ele esteja sendo executado em uma porta USB 3.0, caso contrário, os limites de velocidade de uma porta USB 2.0 tornarão as coisas um pouco difíceis de usar quando você estiver executando muitas coisas (como o chrome)