Eu tentei o PlayOnLinux - é um pouco complicado, mas funciona muito bem no Ubuntu 14.04, no Mint 17 e no Zorin 9.
Eu sou novo no Linux - testar o Ubuntu 14.04, o Mint 17 e o Zorin 9 por três semanas finalmente conseguiu o ThinkorSwim funcionar. Pelo que pude constatar é que funcionou bem em versões anteriores do Ubuntu como um programa Java - a TDameritrade fez algumas mudanças nos últimos anos e isso não é mais o caso.
Eu tentei a maioria das sugestões oferecidas nesta e em outras diretorias sem sucesso. Para mim - eu teria a tela de instalação de atualizações e ficaria pendurada lá (na cor branca) e então começaria novamente na mesma tela, mas na cor preta. Nunca conseguiria entrar na tela. Tentei Wine com o arquivo exe - não funcionou também.
Funcionou melhor no Ubuntu e mais gráficos no meu segundo monitor são melhores do que o Windows 7 - dois dias agora - eu não ativei o Windows.