A resposta é sim, você pode. Você precisa ter o seu pen drive conectado durante a instalação do Ubuntu e você precisa dizer ao Ubuntu que você deseja colocar o gerenciador de inicialização neste pen drive. Supondo que você tenha dois discos rígidos /dev/sda e /dev/sdb , o dispositivo para manter o novo gerenciador de inicialização é /dev/sdc , que deve ser seu pen drive.
Para carregar o Windows no seu caso, você precisará selecionar a opção de inicialização USB no seu BIOS. Também é necessário definir o Windows como padrão na configuração do menu do GRUB.
Lembre-se de que, sem este pen drive, você não poderá executar o Ubuntu, embora tenha instalado em uma das unidades. Isso é porque você vai manter um novo gerenciador de inicialização em um pendrive. Então, no cenário que você fez na pergunta, o MBR existente em uma das unidades não será alterado.
Assim, você só poderá carregar o Windows sem o pen drive ou o Windows e o Ubuntu com o pen drive conectado. Existe algum sentido em ter essa configuração ou você precisa de mais alguma coisa?