O que você está querendo é um USB persistente. Esta página orientará você nas etapas para configurá-lo corretamente.
EDIT
Inicialize no seu Mac, conecte sua unidade USB, abra a unidade e abra o arquivo /boot/grub/grub.cfg
Você deve ver uma entrada como
menuentry "Try Ubuntu without installing" {
um pouco mais abaixo você deve ver algo como:
linux /casper/vmlinuz.efi file=/cdrom/preseed/ubuntu.seed boot=casper quiet splash --
se você adicionar a palavra "persisitent" depois de "casper" e antes de "quiet" , será possível inicializar e ter persistência!
linux /casper/vmlinuz.efi file=/cdrom/preseed/ubuntu.seed boot=casper persistent quiet splash --