Por que não ficar apenas com inicialização dupla? Você pode executar de maneira relativamente eficiente um ambiente de inicialização dupla em seu computador.
Para responder às suas perguntas reais:
(1) Sim, você poderá transferir arquivos do Windows para o Ubuntu antes de remover o Windows, se realmente não quiser uma configuração de inicialização dupla.
(2) Seus pontos de restauração do Windows não salvam o seu sistema operacional Windows. Quando você remove o Windows, seus pontos de restauração desaparecem, então você teria que reinstalar o Windows a partir do zero, então, se você quiser voltar ao Windows depois de removê-lo completamente. É por isso que os ambientes de inicialização dupla podem ficar bem, de modo que, se você não quiser perder completamente o que está no Windows, não será necessário reinstalar tudo se quiser mudar.