Para expandir sua partição Ubuntu, você precisará inicializar a partir de um USB ou CD, desmontar a partição ubuntu do HDD e redimensioná-la usando o gparted. Crie o USB, inicie a partir dele, abra um terminal e carregue o gparted
sudo apt-get install gparted
Então você pode redimensionar a partição ubuntu do HDD.
Estou atualizando isso um pouco - O novo espaço que você pretende usar deve ser contíguo à partição que você pretende expandir