Deve ser apenas uma questão atualizar seu grub enquanto ambos os discos rígidos estiverem instalados. Você pode fazer o mesmo com um pen drive instalado.
Enquanto inicializado no Ubuntgu, execute este comando:
$ sudo update-grub
O Grub irá procurar em todas as suas partições por instalações do sistema operacional e adicioná-las ao seu menu de inicialização. Ele irá procurar partições em todas as unidades. Portanto, não importa se as instalações do SO (partições) estão na mesma unidade ou em unidades diferentes. Eles serão encontrados.
Você pode verificar as partições que serão encontradas digitando este comando:
$ cat /proc/partitions
Existem várias outras linhas de comando e aplicativos para verificar suas partições, incluindo o utilitário gparted e gnome-disk da GUI.