O upgrade não deve causar perda de dados. No entanto, você deve sempre fazer backup de seus dados, especialmente antes de fazer essas coisas. Além disso, os pacotes que você instalou normalmente são atualizados ao atualizar para uma versão mais recente do Ubuntu, mas nada mais. Alguns repositórios podem ficar desabilitados, não posso dizer por quê.
A atualização do kernel não toca seus arquivos (claro, por que deveria fazer isso?).
Na verdade, atualizar para um novo kernel ou para uma versão do Ubuntu é extremamente fácil e se você mantiver seus dados em backup também bastante seguros.