Existem muitas razões possíveis para isso. Por exemplo, se o seu computador estiver usando o BIOS, você deve certificar-se de que o disco selecionado como dispositivo de inicialização na configuração do BIOS e o dispositivo em que você instalou o Gerenciador de Inicialização Ubuntu (GRUB) sejam os mesmos. Além disso, ao instalar o Ubuntu, você deve se certificar de que o bootloader está instalado no MBR do HDD que você deseja usar como um dispositivo de inicialização no BIOS, não em uma de suas partições.
Se o seu computador estiver usando o (U) EFI, você deve ter cuidado para instalar o Windows e o Ubuntu no modo EFI (preferencial) ou ambos no modo de compatibilidade do BIOS (solução de emergência, se a EFI não funcionar). Se você usar o modo de compatibilidade do BIOS, o parágrafo anterior será aplicado. Se você usar o modo EFI, talvez seja necessário acessar a tela de configuração do EFI depois de instalar o Ubuntu, pois ambos, Windows e Ubuntu, criarão uma entrada de inicialização EFI e, em alguns computadores, a EFI não alternará automaticamente para o Ubuntu. A rotulagem é um pouco enganadora, uma vez que a entrada do Ubuntu na verdade lança um gerenciador de inicialização que permite que você escolha toda vez que inicializar o seu PC, se você quiser inicializar no Ubuntu ou no Windows.