Você sempre pode atualizar de uma versão para a próxima, sem perder nada. Se você instalou o software "fora do Ubuntu", como os PPAs, compilados da fonte ou de algum outro instalador, talvez seja necessário reinstalar após a atualização.
Dados pessoais nunca são tocados. As configurações pessoais não são alteradas se você as alterar, a menos que seja necessário que o sistema funcione, mas, nesse caso, você será notificado com antecedência. É muito raro, porém, e é muito improvável que aconteça ao atualizar de 11,10 para 12,04, já que a grande transição está atrás de nós.
Além de poder atualizar de uma versão para outra, você também pode atualizar da LTS para a próxima LTS, como de 10.04 a 12.04 e de 12.04 a 14.04, eventualmente.