Boot Repair não deve ter problemas com a sua configuração, embora você tenha o cuidado de inicializar o seu disco de emergência no modo EFI, já que o Windows é instalado dessa maneira. Sua saída de Reparo de Inicialização indica que o GRUB está instalado no modo BIOS e não há evidências de uma instalação no modo EFI do GRUB, portanto, suspeito que essa seja a raiz do problema. Portanto, recomendo que você primeiro tente inicializar o sistema de emergência no modo EFI, mexendo nas opções de inicialização. Procure por um diretório chamado /sys/firmware/efi ; se estiver presente, você inicializou o Linux no modo EFI e, se não estiver, provavelmente você não o fez.
Se você tiver problemas com isso, tente o meu gerenciador de inicialização do rEFInd . Faça o download da unidade flash USB ou da versão em CD-R da página de downloads, prepare uma mídia com ela e inicialize isto. Se o menu rEFInd aparecer e permitir que você inicialize o Ubuntu ou o Windows, inicialize o Ubuntu e instale a versão do pacote Debian.