Eu encontrei o problema, squid-deb-proxy-client estava agindo extremamente estranho, então eu removi e agora funciona bem.
Eu tenho um proxy apt na minha rede doméstica que está executando o squid-deb-proxy, todas as minhas máquinas Ubuntu estão vinculadas a ele com um arquivo 02proxy em suas diretivas apt.
O problema é que uma das minhas máquinas Ubuntu algumas vezes tenta se conectar a um IP que nem sequer existe na minha rede ao instalar ou atualizar o software.
O endereço IP da minha máquina proxy é 10.1.1.31 mas a máquina cliente do Ubuntu às vezes (nem sempre) tenta se conectar ao 10.1.1.8, não tenho idéia do que está causando isso.
Qualquer ajuda é muito apreciada.
Eu encontrei o problema, squid-deb-proxy-client estava agindo extremamente estranho, então eu removi e agora funciona bem.