Sim, isso é algo para o qual o grub foi projetado. Por padrão, quando o grub obtém controle durante a inicialização, ele oferece um menu interativo na tela do console que permite selecionar qual sistema operacional você deseja executar. Você pode configurar o grub para executar automaticamente seu sistema operacional preferido após um atraso, ou imediatamente, para sua conveniência.
Você pode estar ciente de que com dois sistemas Linux (neste caso sistemas Ubuntu) instalados, você pode esperar ter um diretório / boot / grub em cada partição de disco, e o grub obtém alguns arquivos de lá, em particular o menu.lst que controla o menu oferecido durante a inicialização. O Grub sempre usará o mesmo diretório / boot / grub quando ambos os sistemas Linux estiverem instalados, a menos que você peça a reinstalação do próprio grub, então não é grande coisa.
E sim, o grub reconhecerá suas instalações do Windows e todas as suas instalações do Linux.