Tente inicializar um live CD do Ubuntu e instalar e executar o reparo de inicialização. Me salvou dos problemas de inicialização muitas vezes. Espero que isso ajude!
Meu problema:
Eu tinha o Windows 7 no meu disco rígido antigo. Comprei o SSD de 120 GB para instalar o Windows 7 e o Ubuntu 14.04 no dualboot. HDD desativado. Instalação do Windows - > criar partição de 60GB para WIN7, funciona. Próximo: Instalação do Ubuntu - > criar uma partição de 60GB fora do espaço vazio do ssd, funciona! reboot: Grub - > Escolha Windows7 carregador, 1 segundo escuro, reabre grub. O Ubuntu ainda funciona. Se eu habilitar meu HDD, um segundo loader win7 está na lista de inicialização do grub, funciona.
Por favor, diga-me como posso corrigir isso, obrigado!