Você já configurou o BIOS corretamente? Ele é carregado antes do GRUB e tem seu próprio conjunto de configurações - normalmente você pode obtê-lo, mashing F12 instantaneamente depois de apertar o botão de energia. O GRUB somente inicializará a partir do seu HDD, e se o BIOS não estiver configurado para que ele verifique a unidade de DVD primeiro, você só verá o GRUB. Ainda assim, as configurações da BIOS não permitem que você inicialize diretamente a partir do DVD, ele irá configurá-lo para que ele verifique se há uma imagem inicializável na unidade de DVD antes de verificar o HDD e ir para o GRUB.
Depois que tudo funcionar, você inicializa do disco, instala o Windows e termina, o Windows sobrescreverá o registro mestre de inicialização para que ele aponte para si mesmo, impossibilitando a inicialização no Ubuntu. Normalmente você deve sempre instalar o Windows primeiro, porque ele é ganancioso, mas eh, ele ainda pode ser consertado.
Grave este para um .iso e carregue-o e execute-o após Windows está instalado. Ele irá restaurar o log de inicialização e você verá o GRUB novamente e tudo ficará feliz.