Provavelmente, existe uma maneira mais simples de fazer isso através do Parallels (suponho que eles tenham algum tipo de compartilhamento de área de transferência, semelhante ao VirtualBox), mas você pode copiar arquivos facilmente via SSH com scp .
Para copiar um arquivo do diretório pessoal do Mac OS X para o diretório /etc da VM guest, você pode executar:
scp ~/myfile.txt ubuntu@myguestvm:/etc/
Onde ~ é o diretório inicial do usuário. myfile.txt é o arquivo / objeto a ser copiado. ubuntu é o nome de usuário na VM guest (geralmente, o padrão é ubuntu para servidores). myguestvm é o nome do host (ou endereço IP) da VM guest. E /etc/ é o destino de destino do ~/myfile.txt .
Você provavelmente será solicitado a fornecer uma senha, mas poderá configurar facilmente o SSH para sem senha .
Para mais informações sobre scp você pode executar man scp em um terminal.