Quando o Ubuntu é iniciado, ele apenas monta as partições que ele precisa. Como o seu HDD é uma partição separada, ele não é montado na inicialização. Isto significa que qualquer programa na sua instalação do Ubuntu que use um diretório no seu disco rígido não será capaz de encontrá-lo. Por exemplo, a biblioteca do My Music Player está na minha partição do Windows. A menos que eu monte a partição do Windows, não vou ver minhas músicas.
Você pode montar isso automaticamente na inicialização. Aqui está um guia