Depende. Se você instalou o Ubuntu e o Windows no modo UFEI, meu palpite é que tudo deve ficar bem. No entanto, se o seu gerenciador de partida estiver armazenado em um MBR, o Windows definitivamente irá sobrescrever o Grub.
Em ambos os casos, é melhor fazer apenas um disco de reparo de inicialização que consiga grampear automaticamente o grub. Boot-Repair-Disk e instruções sobre como usá-lo podem ser encontradas aqui: link