tente
sudo apt-get remove libssl0.9.8
sudo apt-get install libssl0.9.6
Estou tentando instalar um emulador 5250, então baixei a versão debian do tn5250 do source forge, quando eu tentei instalá-lo eu estava faltando o libssl0.9.6, então eu fui obtê-lo e o libssl0.9.8 apareceu Eu instalei isso, mas o tn5250 ainda está querendo o libssl0.9.6. Eu tentei reiniciar e tentar novamente tn5250, sem sorte.
tente
sudo apt-get remove libssl0.9.8
sudo apt-get install libssl0.9.6
Tente fazer o download daqui:
"Por favor, note que este site contém informações sobre versões obsoletas do Debian"
Eu uso e funciona.