O mais provável é que os problemas que você teve no passado não se devam ao layout da partição como tal. O mais provável é a configuração do bootloader e não usar o UUID para referenciar as partições no fstab. Aqueles eram problemas, mas aqueles foram resolvidos há muito tempo e acho que a maioria das distros modernas usará o UUID para fazer referência a partições por padrão agora.
Eu simplesmente começaria com um novo HDD externo, instalaria o Ubuntu nele, mas particionaria manualmente o disco quando solicitado. Deixe espaço no final da unidade para NTFS.
Em seguida, instale o Ubuntu.
Mais tarde, usando o gparted, você pode criar um volume NTFS no final da unidade para uso nas janelas.
Você precisará instalar os drivers do fusível ntfs-3g mais tarde para obter suporte ao ntfs no Ubuntu.