Eu tive minha parte de problemas com partições e inicialização dupla com minhas máquinas também. Este tópico aqui ( link ) sempre foi útil sempre que eu esbarrava na tela de resgate da morte. Você também pode tentar usar o Live CD do Ubuntu e executar o boot-repair ( link ), mas a primeira solução é quase garantida para trabalhar.
Eu recomendaria instalar o Windows primeiro e depois instalar o Ubuntu, mas na semana passada eu tive que fazer o contrário porque o Ubuntu estava mexendo com arquivos de inicialização do Windows (estúpido Sony VAIO e seu UEFI / Legacy shenanigans), então eu não pense que esta é sempre a melhor maneira de proceder. Se você preferir (ou precisar, como eu fiz) instalar o Windows mais tarde, você terá que usar o Ubuntu Live CD e executar o reparo de inicialização.