O servidor Ubuntu e o desktop Ubuntu são basicamente os mesmos e usam os mesmos pacotes. A diferença é quais pacotes são instalados por padrão. Então, sim, tudo o que funciona na edição de desktop pode ser instalado e usado na edição do servidor.
E você pode querer usar o programa git-annex em vez de DropBox. Como git-annex são código aberto, mais seguro e muito mais flexível que o DropBox.