A melhor escolha seria usar uma ferramenta (como o editor de partições que vem com o Ubuntu) para redimensionar ambas as partições. Basicamente, você encolhe a partição do Windows, então leva o Ubuntu para o espaço liberado e redimensiona a partição para ocupar o espaço extra. Isso mantém tudo instalado, você não precisa se preocupar em copiar para / de uma unidade flash e é mais rápido (feito corretamente).
O Ubuntu tem um bom artigo sobre como fazer isso. Veja também este How-To Geek artigo se você quiser algumas capturas de tela (é mais antigo, mas ainda é válido). Por último, a FAQ do GParted fala sobre esta operação.
Dois pontos: Primeiro, Particularmente importante é reinicializar o Windows imediatamente depois de encolher sua partição. Seu gerenciador de inicialização é mais frágil que as configurações padrão do GRUB ou de outros gerenciadores de inicialização do Linux. Segundo, se isso faz você se sentir mais confortável, você pode usar a própria ferramenta do particionador do Windows para diminuir a partição - você pode fazer isso enquanto o Windows está rodando.
Boa sorte!
EDIT: Deve-se dizer que você deve fazer backup de todos os dados preciosos. Você está modificando sistemas de arquivos aqui!