sim, é possível o sistema de inicialização dupla com o windows 7 e o Ubuntu. Existem muitos posts e guias que podem ajudá-lo. Indique qualquer um deles.
Seu esquema de particionamento parece ok, mas eu recomendo que você dedique pelo menos 6 gb de espaço para a sua instalação do ubuntu e primeiro faça uma instalação limpa do windows 7 e então vá para a instalação do ubuntu. Seria mais fácil assim.
Quanto a acessar seus arquivos a partir do sistema operacional, o Ubuntu tem suporte para NTFS, mas para Windows você precisará de alguns softwares / drivers de terceiros para acessar suas partições do ext4 (que o Ubuntu usa como sistema de arquivos padrão).