Talvez você tenha feito login como convidado / convidado. As contas de convidado do Ubuntus funcionam assim, tudo é recuado após o encerramento. Os arquivos criados como convidados no Windows estarão disponíveis posteriormente, essa é a diferença.
Para evitar a perda de arquivos dessa maneira, você pode desativar a conta de convidado, digitando no terminal (Ctrl + Alt + T):
gksudo gedit /etc/lightdm/lightdm.conf
Adicione a seguinte linha:
allow-guest=false
Deveria ser assim:
[SeatDefaults]
user-session=ubuntu
greeter-session=unity-greeter
allow-guest=false
Salvar e fechar. Da próxima vez que você fizer login, somente as contas de usuário criadas serão mostradas no começo.