Eu acredito que você tenha atualizado muitas vezes, e você tem um monte de kernals linux antigos enchendo sua partição do grub.
Eu acho que você vai ter que inicializar a partir de um DVD ou USB, montar a partição de boot do HD, ver se está de fato cheio e, se for o caso, excluir manualmente alguns kernals antigos.
Se você não tiver um backup, copie seu ~ / para um lugar seguro primeiro.