/proc
é um sistema de arquivos "virtual" que expõe alguns núcleos e detalhes relacionados ao processo.
$$
é uma variável de shell que fornece o PID do shell que o executa.
/proc/$$/root
é um link simbólico para o diretório raiz, conforme visto pelo shell atual.
Isso pode mudar no caso de você estar chrooting .
Em suma, os dois parecem idênticos porque eles são o mesmo diretório. Se você executar ls -ld /proc/$$/root
, verá que é um link simbólico para /
e, portanto, /proc/$$/root/bin
e /bin
são o mesmo diretório.