/proc é um sistema de arquivos "virtual" que expõe alguns núcleos e detalhes relacionados ao processo.
$$ é uma variável de shell que fornece o PID do shell que o executa.
/proc/$$/root é um link simbólico para o diretório raiz, conforme visto pelo shell atual.
Isso pode mudar no caso de você estar chrooting .
Em suma, os dois parecem idênticos porque eles são o mesmo diretório. Se você executar ls -ld /proc/$$/root , verá que é um link simbólico para / e, portanto, /proc/$$/root/bin e /bin são o mesmo diretório.