Você confundiu uma instalação com o Pendrive (seu pendrive). Em vez de passar por detalhes técnicos, sugiro que você simplesmente elimine a unidade USB por enquanto (desligue-a) e trabalhe apenas com um CD ao vivo. Sua instalação colocará o grub na unidade correta (um disco rígido de uma hora encontrado durante a instalação, que é normalmente sda, a menos que você tenha usado uma opção bio para inicializar um disco diferente do primeiro disco rígido).
Uma nova instalação será inicializada sem ter o USB conectado. Se você trabalhou e possui configurações ou dados que deseja salvar em sua instalação atual do Ubuntu, você pode usar um procedimento de recuperação do grub para inicializar a sua instalação preferida.
Corrigir inicialização do grup:
1) boot to the Ubuntu installation disk
2) Run the "Try Ubuntu" option
3) Bring up a terminal (Launch search "terminal")
4) Run these commands (exactly):
a) sudo mount /dev/sdaX /mnt # Make "X" the partition that has Ubuntu installed (i.e. /dev/sda2).
b) for i in /sys /proc /run /dev; do sudo mount --bind "$i" "/mnt/$i"; done
c) sudo chroot /mnt
d) update-grub
e) if no errors skip this "e" section
grub-install /dev/sdX (x is the hard drive that has linux installed (i.e. /dev/sda)
update-grub
5) Reboot the system