Acho que o que você realmente quer dizer é que não é possível inicializar o Windows ao selecioná-lo no menu Grub, como acontece frequentemente quando a partição do Windows é alterada de fora, por exemplo, Ubuntu.
E a solução para este problema é: usar Disco de Recuperação do Windows para reparar o gerenciador de inicialização do Windows. Se você ainda não criou, pode até baixar um pequeno arquivo iso da Internet e gravá-lo em um CD ou até mesmo em um pendrive USB usando o MultiSystem utilitário de criação de USB ao vivo que você pode instalar no Ubuntu.