Pode acontecer quando o GRUB não pode carregar corretamente ou alguns arquivos estão faltando ou não podem acessar no tempo de carregamento, então tente reparar o seu GRUB pelo Boot Repair: -
$ grub-install -v (para checar a versão GRUB do ubuntu e aqui está o arquivo GRUB: - /boot/grub/grub.cfg)
$ sudo add-apt-repositório ppa: yannubuntu / boot-repair
$ sudo apt-get update
$ sudo apt-get install -y boot-repair
$ boot-repair (inicie o reparo da inicialização) e veja opções avançadas em: - link
Ele irá reinstalar e reparar seu GRUB.