Em primeiro lugar, uma solução sureshot:
- Desinstale as instalações do wubi.
- Libere espaço excluindo partições.
- Instale iniciando a partir de um disco ativo.
Por que não wubi? (boa leitura) Qual é a diferença entre o Wubi e uma instalação regular "ao lado do Windows"?
Para responder à sua primeira pergunta:
O fato de você ainda receber o grub depois de deletar a partição do ubuntu significa que sua instalação original (12.04) foi feita usando o Wubi também. Em seguida, apenas excluir a partição não informará ao wubi que a instalação foi removida. Essa é a razão pela qual a entrada ainda está aparecendo. (seu primeiro link não é realmente acessível, é por isso que estou achando que você usou o Wubi para a instalação 12.04). Se você acha que ter um link morto para uma instalação antiga é ruim, então é ruim. Além disso, não faria mal a você.
ps: Ainda estou curioso sobre a "mensagem estranha". Não que isso mude a solução, mas vai me ajudar a saber o que realmente deu errado com a atualização.