Primeiro o Windows inicializa corretamente? Se isso acontecer, talvez o gerenciador de boot do Grub tenha cometido um erro em algum lugar. Com a pouca informação que você forneceu, é a única coisa em que consigo pensar. Você pode tentar isso, pois às vezes ele conserta um erro do Grub.
Enquanto o Ubuntu está executando o terminal aberto, digite sudo update-initramfs -u
Digite sua senha quando solicitá-la (não se preocupe se você não vê nenhum "*" "apenas digite-a)
Deixe terminar e digite sudo update-grub
Digite sua senha se solicitar
deixe terminar, feche o terminal e reinicie.