A resposta é simples: use o Amarok.
sudo apt-get install amarok
É um tocador de música e um gerenciador de músicas da suíte do KDE.
Depois de instalá-lo, conecte o iPod e ele aparecerá como um dispositivo local (com o iPod em algum lugar em seu nome). Antes de poder sincronizar, você precisa configurar sua biblioteca local. Para isso: no menu de configurações, vá para Configurar o Amarok e, na guia de coleções, marque a pasta de músicas local.
Execute uma nova verificação completa da coleção no menu Ferramentas e em Atualizar coleção.
Agora, voltando à seção do iPod no painel do lado esquerdo, se você clicar com o botão direito do mouse em um artista / álbum / gênero / música, poderá copiar para a coleção local. Vice-versa, na coleção local, se você clicar com o botão direito do mouse em qualquer artista / álbum / gênero / música, poderá copiá-lo para o seu ipod.
Consulte link para informações mais detalhadas sobre isso.
Atualização: basta ler sua pergunta novamente. Se isso estava lhe pedindo para vender o seu iPod Shuffle, então definitivamente não precisa mais fazer isso :).