A versão mais recente do Ubuntu Server é 12.10, mas esta questão está marcada com 12.04.
O Ubuntu Server tem uma GUI para o uso do VNC? Não. Então, você vai pular aros para fazer isso? Apenas usar o SSH é o método normal.
O Dropbox / Ubuntu One pode ser difícil de usar em um servidor sem cabeçalho. Talvez você possa rsync do servidor para um dos seus Macs ou usar uma solução de backup diferente e melhor.
O Mac é o Darwin Unix, então você pode usar o NFS para compartilhamento de arquivos, ou talvez o seu IDE possa fazer o login via SFTP, ou você pode até usar o Samba porque o Windows está no cenário.
Sim, será rápido o suficiente. Eu faço. :)