Você precisará inicializar o Ubuntu LiveCD e reinstalar o grub e configurá-lo. Instructinos estão aqui:
Como posso consertar o grub? (Como obter o Ubuntu de volta depois de instalar o Windows?)
Um possível motivo para o Windows não inicializar é que o sistema operacional base foi danificado durante a operação de redimensionamento da partição. Uma causa possível para isso é uma inconsistência nos dados.
Por isso, recomendamos normalmente alguns passos antes de instalar ao lado do Windows:
- Faça backup dos seus dados e verifique se você tem um disco de inicialização do Windows ou alguma outra opção de recuperação
- Execute o chkdsk na unidade para garantir que não haja erros.
- Desfragmentar a unidade para que a operação de redimensionamento tenha o mínimo de trabalho possível e que ocorra rapidamente